Гексафторбензол




Главная
Новости
Статьи
Строительство
Ремонт
Дизайн и интерьер
Строительная теплофизика
Прочность сплавов
Основания и фундаменты
Осадочные породы
Прочность дорог
Минералогия глин
Краны башенные
Справочник токаря
Цементный бетон




28.01.2021


27.01.2021


23.01.2021


21.01.2021


20.01.2021


20.01.2021


20.01.2021





Яндекс.Метрика
         » » Гексафторбензол

Гексафторбензол

18.12.2020


Гексафторбензол (перфторбензол) — химическое соединение углерода и фтора с химической формулой C6F6, один из представителей ароматических перфторированных фторорганических соединений.

Физические и химические свойства

Гексафторбензол — бесцветная жидкость. Растворим в органических растворителях, не растворим в воде.

Гексафторбензол вступает в реакции нуклеофильного замещения:

C 6 F 6 → 150 − 200 o C N H 4 O H C 6 F 5 N H 2 {displaystyle {mathsf {C_{6}F_{6}{xrightarrow[{150-200^{o}C}]{NH_{4}OH}}C_{6}F_{5}NH_{2}}}}

Реакция гексафторбензола с электрофильными реагентами приводит к разрушению ароматической системы. Так, в реакции с азотной кислотой образуется перфторхинон.

В реакции с активными радикалами происходит замещение одного или нескольких атомов фтора:

C 6 F 6 + C F 3 ⋅ → C 6 F 5 C F 3 + F ⋅ {displaystyle {mathsf {C_{6}F_{6}+CF_{3}cdot ightarrow C_{6}F_{5}CF_{3}+Fcdot }}}

Получение

Гексафторбензол получают следующими способами:

  • Реакция фторидов щелочных металлов с гексахлорбензолом:
C 6 C l 6 + 6 N a F → 500 − 600 o C ,   8 − 10 M P a C 6 F 6 + 6 N a C l {displaystyle {mathsf {C_{6}Cl_{6}+6NaF{xrightarrow[{500-600^{o}C, 8-10MPa}]{}}C_{6}F_{6}+6NaCl}}}
  • Пиролиз фтортрибромметана в присутствии катализатора (Pt) при 630-640 °C
  • Фторирование бензола:
C 6 H 6 → C o F 3 C 6 F 12 → 500 − 600 o C F e C 6 F 6 {displaystyle {mathsf {C_{6}H_{6}{xrightarrow[{}]{CoF_{3}}}C_{6}F_{12}{xrightarrow[{500-600^{o}C}]{Fe}}C_{6}F_{6}}}} C 6 H 6 → C o F 3 C 6 H 3 F 9 → K O H C 6 F 6 {displaystyle {mathsf {C_{6}H_{6}{xrightarrow[{}]{CoF_{3}}}C_{6}H_{3}F_{9}{xrightarrow[{}]{KOH}}C_{6}F_{6}}}}

Применение

Гексафторбензол используется для синтеза полифторароматических соединений и как растворитель органических веществ.

Также как и тетраметилсилан, применяемый в качестве эталона химического сдвига в протонной ЯМР-спектроскопии, Гексафторбензол используется как эталон для относительного измерения химического сдвига при ЯМР-спектроскопии на ядрах фтора-19.